Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. История разворачивается вокруг рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», чьи офисы занимают престижный адрес на Медисон-авеню. В центре событий — Дон Дрейпер, креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. На пике успеха он вынужден постоянно бороться с соперниками, стремясь удержать влияние в компании.
Личные и профессиональные драмы Дрейпера и его коллег переплетаются с масштабными переменами в американском обществе. На фоне культурных и социальных потрясений эпохи раскрываются их амбиции, страхи и поиск себя в быстро меняющемся мире.